Hydrokarboner: slik navngir du alkaner, alkener og alkyner

I organisk kjemi er et molekylnavn en byggeanvisning. Navnet 2-metylbutan gir deg fire opplysninger på rad: kjeden har fire karbonatomer, den har bare enkeltbindinger, det henger én ekstra karbongruppe på siden, og den sitter på karbon nummer to. Kan du lese navnet, kan du tegne molekylet. Kan du tegne molekylet, kan du skrive navnet. Dette systemet heter nomenklatur, og resten av artikkelen går gjennom reglene du trenger.

Hva er hydrokarboner?

Hydrokarboner er kjemiske forbindelser som består av bare to grunnstoff: hydrogen og karbon. Du møter dem hver dag. Bensin, diesel og naturgass består hovedsakelig av blandinger av hydrokarboner. Plasten i poser, flasker og emballasje lages av hydrokarboner. Parafin, vaselin og mange løsemidler er også hydrokarboner.

Hydrokarboner finnes hovedsakelig i fossile brensler som olje, gass og kull. De spiller en viktig rolle i energiproduksjon og kjemisk industri over hele verden.

Tre bindingstyper gir tre forbindelsestyper

Denne artikkelen handler om hydrokarboner i åpne karbonkjeder. Innenfor gruppen deles forbindelsene i tre etter hva slags bindinger som holder karbonatomene sammen.

Dette skillet avgjør to ting samtidig: hva molekylet heter, og hvordan det oppfører seg kjemisk.

Vær klar over at tredelingen ikke dekker alle hydrokarboner. Karbonkjeder kan også lukke seg til ringer, og da kalles de sykliske, som syklopropan og sykloheksan. En egen familie har en ring med et særlig stabilt bindingsmønster og kalles aromatiske, med benzen (C₆H₆) som et kjent eksempel. Disse følger andre formler og andre navneregler, og de kommer senere i faget. Skriver du på en prøve at «alle hydrokarboner er alkaner, alkener eller alkyner», er det feil.

Alkaner: maksimalt hydrogenfylt

Alkaner har bare enkeltbindinger. Hvert karbonatom deler ett elektronpar med sitt nabokarbon. Resten av bindingsplassene fylles med hydrogenatomer.

Metan (CH₄) er det enkleste eksemplet. Ett karbonatom binder seg til fire hydrogenatomer. Metan dannes naturlig når organisk materiale brytes ned uten oksygen. Metan er en kraftig drivhusgass.

Fordi alkaner bærer så mange hydrogenatomer som karbonkjeden har plass til, kalles de mettede forbindelser. De har ingen dobbelt- eller trippelbinding som hydrogen kan adderes over.

Alkener og alkyner: umettede hydrokarboner

Alkener har minst én dobbeltbinding. Eten (C₂H₄) er det enkleste: to karbonatomer deler to elektronpar med hverandre, og det er plass til fire hydrogenatomer totalt.

Alkyner har minst én trippelbinding. Etyn (C₂H₂) er det enkleste: to karbonatomer deler tre elektronpar. Det etterlater bare plass til to hydrogenatomer.

Både alkener og alkyner kalles umettede forbindelser fordi de har plass til flere hydrogenatomer enn de bærer. De kan faktisk mettes. Reaksjonen heter hydrogenering og er en addisjon over dobbelt- eller trippelbindingen: eten pluss H₂ gir etan, og etyn pluss to H₂ gir også etan. Industrien bruker akkurat denne reaksjonen når flytende planteolje gjøres fastere, og den går over en katalysator av nikkel eller platina.

Eten kan brukes til å lage plast. Når mange etenmolekyler reagerer med hverandre, åpnes dobbeltbindingene, slik at molekylene kan bindes sammen i lange kjeder. Denne prosessen kalles polymerisering, og produktet kalles polyeten.

Hvorfor er det tre generelle formler?

Hver klasse har sin egen formel. For alkaner er den CₙH₂ₙ₊₂.

La oss sjekke den. For pentan (n = 5) får vi:

Karbon: 5

Hydrogen: 2 · 5 + 2 = 10 + 2 = 12

Formel: C₅H₁₂

For alkener blir formelen CₙH₂ₙ fordi dobbeltbindingen reduserer antall hydrogenatomer. Eten (n = 2): C₂H₄. Propen (n = 3): C₃H₆.

For alkyner blir formelen CₙH₂ₙ₋₂ fordi trippelbindingen reduserer enda mer. Etyn (n = 2): C₂H₂.

Formlene følger direkte av at hvert karbonatom danner nøyaktig fire bindinger. Bruker karbonet en ekstra binding på naboen sin, blir det én hydrogenplass mindre igjen.

Legg merke til hva de to siste formlene faktisk forutsetter. CₙH₂ₙ gjelder en åpen kjede med nøyaktig én dobbeltbinding, og CₙH₂ₙ₋₂ en åpen kjede med nøyaktig én trippelbinding. Setningen «minst én dobbeltbinding» definerer gruppen, men den holder ikke sammen med formelen. Et molekyl med to dobbeltbindinger, altså et dien, følger CₙH₂ₙ₋₂, samme formel som et alkyn. Butadien (C₄H₆) og but-1-yn (C₄H₆) har derfor identisk molekylformel.

Samme forbehold gjelder ringer. Sykloheksan har bare enkeltbindinger og skulle etter alkanformelen hatt C₆H₁₄, men den virkelige formelen er C₆H₁₂. Ringslutningen koster to hydrogenatomer, akkurat som en dobbeltbinding gjør. Regel å ta med videre: hver ring og hver ekstra binding utover enkeltbindingen trekker fra to hydrogenatomer.

Stamnavn i organisk kjemi: met-, et-, prop- og but-

Hvert antall karbonatomer har sitt eget stamnavn. Du må kunne disse, fordi de danner grunnlaget for alle hydrokarbonnavn:

Endelsene avslører bindingstypen

Når du har valgt stammen etter antall karbonatomer, legger du på en endelse som forteller hvilken bindingstype det er:

Et alkan med 4 karbonatomer blir da: but- + -an = butan.

Dobbelt- og trippelbindingen trenger et plassnummer

Her stopper det opp for mange. «Butyn» er ikke et entydig navn. En kjede på fire karbonatomer har to steder trippelbindingen kan sitte:

Begge har formelen C₄H₆, og begge er alkyner. Egenskapene er likevel ulike: but-1-yn koker ved 8,1 °C, but-2-yn ved 27 °C. Uten plassnummeret har du ikke sagt hvilket stoff du mener.

Regelen er: nummeret forteller hvilket karbonatom bindingen starter på, og du nummererer fra den enden som gir lavest nummer. Nummeret plasseres rett foran endelsen, altså but-1-yn og ikke 1-butyn. Den eldre formen 1-butyn står fortsatt i mange norske lærebøker, så sjekk hvilken form læreren din bruker.

Samme regel gjelder alkener. Pent-1-en og pent-2-en er to ulike stoffer med samme formel C₅H₁₀.

Eten, etyn, propen og propyn trenger ikke plassnummer for flerbindingen, fordi den bare kan sitte ett sted. Fra fire karbonatomer og oppover må du oppgi hvor dobbelt- eller trippelbindingen sitter.

Det er hele systemet på dette nivået. Stoff som vanligvis føles tilfeldig blir plutselig en oppskrift.

Fra enkle til forgreinte molekyler

Så langt har vi navngitt rette kjeder. Men karbonkjeder greiner seg ofte, slik at ett eller flere karbonatomer stikker ut fra hovedkjeden som sidegrupper.

Fremgangsmåten er trinn for trinn, vist på et konkret eksempel:

Eksempel: 2-metylbutan

Tenk deg at du har tegnet molekylet og skal navngi det:

Trinn 1: Finn hovedkjeden. Tell alle muligheter og velg den lengste sammenhengende karbonkjeden. I dette tilfellet er det 4 karbonatomer, så stammen blir «but-».

Trinn 2: Nummerer fra den enden som gir lavest nummer til første sidegruppe. Hvis hovedkjeden har 4 karbonatomer, kan du nummerere fra venstre eller høyre. Du velger retningen som gir den første sidegruppen lavest mulig nummer. I dette tilfelle sitter sidegruppen på karbon nummer 2, så du nummererer slik at den blir 2, ikke 3.

Trinn 3: Identifiser sidegruppene. Her henger det ett enkelt karbonatom på siden, med tre hydrogenatomer på seg. En sidegruppe med ett karbonatom heter metyl. Med to karbonatomer heter den etyl, med tre propyl. Du gjenkjenner mønsteret: samme stamnavn som i tabellen, men med endelsen -yl.

Trinn 4: Sett det sammen. Nummeret kommer først, så sidegruppen, så stamnavn med endelse: 2-metylbutan.

Navnet 2-metylbutan beskriver strukturen entydig. Hører du navnet, tegner du en kjede på fire karbonatomer og setter en metylgruppe på det andre atomet fra enden. Molekylformelen blir C₅H₁₂, den samme som for pentan.

Eksempel 2: 4-metylpent-2-en

Dette eksempelet har både en sidegruppe og en dobbeltbinding, og viser hvilken av dem som vinner når de to trekker i hver sin retning.

Strukturen er CH₃-CH=CH-CH(CH₃)-CH₃. Hovedkjeden har fem karbonatomer, altså «pent-», og den har én dobbeltbinding, altså endelsen «-en». En metylgruppe henger på.

Nummererer du fra venstre, starter dobbeltbindingen på karbon 2 og metylgruppen sitter på karbon 4. Nummererer du fra høyre, sitter metylgruppen på karbon 2 og dobbeltbindingen starter på karbon 3. Regelen er at dobbelt- eller trippelbindingen har forrang og skal ha lavest mulig nummer. 2 slår 3, så du nummererer fra venstre, og navnet blir 4-metylpent-2-en.

Kontroll av formelen: n = 5 i hovedkjeden pluss ett karbon i metylgruppen gir C₆, og alkenformelen CₙH₂ₙ gir H₁₂. Altså C₆H₁₂.

Isomeri: samme formel, forskjellig struktur

Legg merke til noe i eksempelet over: 2-metylbutan og pentan har begge formelen C₅H₁₂, men er ulike stoffer med ulikt kokepunkt. Molekylformelen alene er altså ikke nok til å bestemme hvilket stoff du har.

Det enkleste eksempelet er butan og 2-metylpropan. Begge har formelen C₄H₁₀, og begge er alkaner. Kontroll: n = 4 gir 2 · 4 + 2 = 10 hydrogenatomer. Det stemmer for begge.

Men strukturen er helt ulik:

Butan: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (en rett linje på fire karbonatomer)

2-metylpropan: CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (tre karbonatomer i en linje, ett hengende på det midterste)

Atomene er de samme, men de er koblet sammen på to ulike måter. Dette kalles isomeri, og molekylene kalles isomerer. Butan koker ved −0,5 °C, 2-metylpropan ved −11,7 °C. Den uforgreinede kjeden gir større kontaktflate mellom molekylene. Det gir sterkere dispersjonskrefter og krever mer energi for å koke. Ulik struktur gir ulike egenskaper, og det er grunnen til at navnet må si noe om strukturen.

Hva gjør du med denne kunnskapen?

Nomenklaturens poeng er at du kan bevege deg begge veier. Fra navn til struktur: les «3-metylheptan», tegn molekylet. Fra struktur til navn: tegn ett molekyl, skriv det rette navnet.

Når du har systemet inne, kan du lese navnene på enkle hydrokarboner som tegneinstruksjoner. Det er mye mindre å huske enn det ser ut som fra utsiden: ti stamnavn, tre endelser, plassnummer og fire trinn.

Vanlige feil

Feil 1: Å telle bindinger i stedet for karbonatomer. Butan har 4 karbonatomer, men bare 3 bindinger mellom dem. Teller du bindingene, ender du på «propan». Stamnavnet følger antall karbonatomer.

Feil 2: Å nummerere fra feil ende. I et alkan uten flerbinding skal sidegruppen få lavest mulig nummer. Har molekylet en dobbelt- eller trippelbinding, er det den som bestemmer nummereringen, og sidegruppen får det nummeret den får. Nummererer du fra den andre enden i eksempelet over, ender du på «3-metylbutan», som er samme molekyl med feil navn.

Feil 3: Å glemme at formelen endrer seg med bindingstypen. Et alkan og et alken med like lang kjede har ulik formel. Pentan er C₅H₁₂, pent-1-en er C₅H₁₀. Dobbeltbindingen koster to hydrogenatomer.

Ofte stilte spørsmål

Lær mer

Hydrokarboner og navngiving er inngangen til resten av den organiske kjemien i Kjemi 1. Vil du ha hele emnet gjennomgått med video, oppgaver og eksamensoppgaver, finner du det i kursene under.

REA3045

Kjemi 1 – Privatist

Prøv gratis

Kjøp faget

REA3045

Kjemi 1 – VGS

Prøv gratis

Kjøp faget